Dalam tahun 1914, Bennett bertukar khidmat ke Pasukan Tentera Imperial Australia (Australian Imperial Force) dan dihantar ke Mesir dalam bulan Oktober 1914 sebagai penolong pegawai pemerintah Batalion ke-6. Semasa Pendaratan Gallipoli pada 25 April 1915, Bennett merupakan salah seorang pemimpin yang mara ke Pine Ridge. Semasa mengarahkan tembakan ke arah kedudukan askar Turki, Bennett mengalami kecederaan dan dipindahkan ke hospital. Tetapi Bennett melarikan diri daripada hospital untuk kembali ke barisan hadapan. Bennett mendapat nama sebagai seorang pegawai yang berani dan berkepimpinan tinggi. Pada 8 Mei 1915, Bennett terlibat dalam serangan ke atas kedudukan musuh di Krithia. Keesokan harinya, Bennett dinaikkan pangkat menjadi Lt. Kolonel (Sementara) dan menjadi pegawai pemerintah Batalion ke-6. Tetapi Bennett yang dilangkaui kenaikan pangkat sebelumnya, berasa dendam. Ini merupakan ciri personalitinya yang akan membawa padah dalam kerjaya beliau kelak. Semasa di Gallipoli, Bennett beberapa kali Dipuji Dalam Laporan kerana keberanian yang ditunjukkan.

Dalam tahun 1916, Bennett dihantar ke medan perang di Perancis dan Belgium di mana dia digilirkan menjadi pemangku panglima briged dan pegawai pemerintah batalion. Dalam tahun yang sama, dia mengahwini Bessie Agnes Buchanan di London.

Pada 3 Disember 1916, Bennett dijadikan Brigedier Jeneral (Sementara) dan menjadi Panglima 3 Briged Australia. Ketika itu, beliau berumur 29 tahun. Bennett mengharumkan nama dengan prestasi baik di Bullecourt, Perancis (April - Mei 1917), Jalan Menin, Belgium (September) dan Passchendaele, Belgium (Oktober). Dia juga cemerlang di Garisan Hindenburg (September - November 1918). Bennett diberikan anugerah Montenegrin Order of Danilo (1917) dan Distinguished Service Order (1919). Dia juga dijadikan C.B. dalam tahun 1918 dan dipuji dalam laporan sebanyak 6 kali.

Sebaliknya, paras baran dan kecenderungannya bertindak tanpa menunggu arahan markas Divisyen menyebabkan Mejar Jeneral (Sir) William Glasgow membuat catatan bahawa “Bennett itu perosak ('Bennett is a pest!)”. C. E. W. Bean ingat akan tabiat Bennett yang suka berdendam, iri hati, suka mengkritik pegawai atasan dan pertengkaran sesama pegawai yang lain.